Dr. Alfredo Vázquez Martínez
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química,
Universidad Nacional Autónoma de México
E-mail: joseavm@unam.mx
Temario/ Cupo limitado
1. Estudio de las reacciones
Definiciones: substrato, reactivos, intermediarios, selectividad
Especies reactivas: carbocationes, carbaniones, radicales
Movimiento de electrones
Convención de flechas
Clasificación de las reacciones: Adición, Eliminación, Substitución, Reordenamiento
Mecanismos
Termodinámica y cinética de las reacciones orgánicas
Factores que influyen en la velocidad de reacción
2. Haluros de alquilo
Adición de H-Hal a enlaces dobles
Intercambio de halógenos
A partir de sulfatos y sulfonatos
A partir de alcoholes
Ruptura de éteres
Reacción de Hundsdiecker
3. Alcoholes y fenoles
Substitución
Oxidación
Adición
Hidrólisis
Reducción
Reordenamiento
4. Aldehídos
Oxidación
Reducción
Adición
Reordenamiento
Ruptura (e.g. ozonólisis)
5. Cetonas
Oxidación de alcoholes
Ruptura de alquenos
A partir de otras cetonas
Reordenamiento
Alquilación
Expansión o contracción de anillos
Acilación
Alquilación de equivalentes sintéticos de acilcarbaniones
Transposiciones
6. Alquenos
A partir de compuestos carbonílicos
Reordenamientos
Reacción de Diels-Alder
Reducción de Birch
Metátesis de alquenos
7. Acidos carboxilicos y derivados
Oxidación
Reacción de Baeyer-Villiger
Síntesis Malónica
Reacción de Canizzaro
Transposición de Beckmann
Síntesis de Arndt-Eistert
Transposición de Favorskii
Reacción de Ritter
8. Aminas
Alquilación
A partir de compuestos organometálicos
Reducción de nitrocompuestos
Aminación reductiva
Reordenamientos
Reacción de Mannich
9. Reacciones catalizadas por:
Pd(0)
Buchwald-Hartwig
Heck
Negishi
Sonogashira
Stille
Suzuki-Miyaura
Bibliografía:
1. March, J., Advanced Organic Chemistry.
2. Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry.
3. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1-9.
4. Kurti, L.; Czako B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis.