REACCIONES ORGÁNICAS

 

alfredo_vazquez

 

Dr. Alfredo Vázquez Martínez

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química,

Universidad Nacional Autónoma de México

E-mail: joseavm@unam.mx

 

 

 

 

Temario/ Cupo limitado

1. Estudio de las reacciones

Definiciones: substrato, reactivos, intermediarios, selectividad

Especies reactivas: carbocationes, carbaniones, radicales

Movimiento de electrones

Convención de flechas

Clasificación de las reacciones: Adición, Eliminación, Substitución, Reordenamiento

Mecanismos

Termodinámica y cinética de las reacciones orgánicas

Factores que influyen en la velocidad de reacción

2. Haluros de alquilo

Adición de H-Hal a enlaces dobles

Intercambio de halógenos

A partir de sulfatos y sulfonatos

A partir de alcoholes

Ruptura de éteres

Reacción de Hundsdiecker

3. Alcoholes y fenoles

Substitución

Oxidación

Adición

Hidrólisis

Reducción

Reordenamiento

4. Aldehídos

Oxidación

Reducción

Adición

Reordenamiento

Ruptura (e.g. ozonólisis)

5. Cetonas

Oxidación de alcoholes

Ruptura de alquenos

A partir de otras cetonas

Reordenamiento

Alquilación

Expansión o contracción de anillos

Acilación

Alquilación de equivalentes sintéticos de acilcarbaniones

Transposiciones

6. Alquenos

A partir de compuestos carbonílicos

Reordenamientos

Reacción de Diels-Alder

Reducción de Birch

Metátesis de alquenos

7. Acidos carboxilicos y derivados

Oxidación

Reacción de Baeyer-Villiger

Síntesis Malónica

Reacción de Canizzaro

Transposición de Beckmann

Síntesis de Arndt-Eistert

Transposición de Favorskii

Reacción de Ritter

8. Aminas

Alquilación

A partir de compuestos organometálicos

Reducción de nitrocompuestos

Aminación reductiva

Reordenamientos

Reacción de Mannich

9. Reacciones catalizadas por:

Pd(0)

Buchwald-Hartwig

Heck

Negishi

Sonogashira

Stille

Suzuki-Miyaura

Bibliografía:

1. March, J., Advanced Organic Chemistry.

2. Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry.

3. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1-9.

4. Kurti, L.; Czako B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis.

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